Swift dành nhiều thời gian cùng nhà thiết kế sản xuất Jonathan Smeeton để thiết kế hệ thống sân khấu cho chuyến lưu diễn.[22]:47:00 Sân khấu chính gồm hai tầng được nối với nhau bằng ba cầu thang uốn lượn kết hợp với một sàn diễn mở rộng cho phép nữ ca sĩ tương tác với khán giả nhiều hơn và một màn hình video lớn nằm đằng sau. Sân khấu B là một bục tròn có khả năng xoay vòng, nằm ở phía còn lại của địa điểm biểu diễn.[23][24] Swift tổ chức tuyển chọn vũ công trước khi Fearless Tour khởi động một tháng.[25] Cô muốn sử dụng vũ công làm nhân vật cho câu chuyện trong mỗi bài hát của mình. Các buổi thử vai diễn ra trong ba ngày, mang tính chất mở cho tất cả mọi người nhưng chỉ có sáu vũ công được chọn, gồm ba nam và ba nữ.[22]:51:20 Tiếp đến, Swift thực hiện diễn tập cho chuyến lưu diễn trong khoảng ba tuần tại một xưởng phim ở ngoại ô Nashville.[25][26] Có khoảng 150 thành viên làm việc toàn thời gian cho Fearless Tour, bao gồm ban nhạc, vũ công, người nấu ăn, người xây dựng sân khấu, người lo phục trang, người làm việc với công ty quảng bá, người lái xe tải và xe buýt.[22]:55:35

Trong quá trình diễn tập, đội ngũ các kĩ sư phụ trách phần âm thanh của Fearless Tour đã thử nhiều hệ thống âm thanh không dây và micro của nhiều hãng cho giọng hát của Swift và quyết định sử dụng sản phẩm của công ty Audio-Technica. Kĩ sư âm thanh FOH Russell Fischer cùng kĩ sư giám sát âm thanh Andrea Vito Carena và Swift đã chọn hệ thống micro không dây loại 5000 nhờ vào chất lượng âm thanh tổng thể, độ ngưỡng hú và độ bền của hệ thống này.[27] Fischer cho biết vì Swift "di chuyển khá nhiều khi biểu diễn, chúng tôi không muốn có tiếng hú lọt vào âm thanh nên chúng tôi cần một thứ gì đó có khả năng loại trừ thật thật tốt, đồng thời kiểm soát độ ngưỡng hú. Micro nghe thật tuyệt vờ, cứ như là cô ấy vậy". Kĩ sư Vito cũng bày tỏ rằng: "Đây là chuyến lưu diễn khó khăn nhất mà tôi từng thực hiện và nó đưa ra những thách thức khá lớn về tín hiệu âm thanh không dây".[27]

Buổi diễn chia làm ba màn và kéo dài khoảng hai đồng hồ.[28][29]